Орловская православная гимназия во имя священномученика Иоанна Кукши была открыта в 1998 году по благословению Святейшего Патриарха Московского и Всея Руси Алексия II. Первый набор составил 7 человек. Тогда гимназия размещалась в маленьком помещении при Иверском храме города Орла.

С момента основания директором православного учебного заведения является Елена Овчинникова, духовником — протоиерей Николай Евдокимов.

Сегодня учреждение имеет собственное здание, гимназический храм, коллектив высокопрофессиональных преподавателей. Здесь объединено религиозно-нравственное воспитание и современное образование.

На базе гимназии дети могут получить дополнительное музыкально-художественное образование. Работает отделение православного пения, изобразительного и прикладного искусства школы искусств им. Д. Б. Кабалевского.

Орловская православная гимназия является площадкой для всероссийских олимпиад школьников и педагогических семинаров.

Ярким показателем высокого качества обучения в гимназии является стопроцентное поступление выпускников в престижные вузы страны, победы на международных, всероссийских, областных и городских олимпиадах, замечательные результаты по ЕГЭ.

Выпускники поступают в ведущие вузы страны, числе которых — МГУ имени М. В. Ломоносова, МГТУ имени Н. Э. Баумана, МГИМО, МИФИ, Сретенская православная духовная семинария. Все выпускники поступают на бюджетные места.

За время работы гимназии состоялось 12 выпусков воспитанников.

В конце 2019 года Орловская православная гимназия во имя священномученика Иоанна Кукши получила конфессиональное представление. Этот документ, выданный Синодальным отделом религиозного образования и катехизации, свидетельствует о том, что учреждение успешно прошло аттестацию и может называться православным.